罗伊-基恩的足球之路开始时并不平坦，这个爱尔兰小伙子没有能够加入任何一家英国俱乐部的青年队，只能在科布漫步者队（Cobh Ramblers）开始自己的职业生涯，18岁时被布莱恩-克劳（Brian Clough）招入诺丁汉森林队（Nottingham Forest）。
他首次代表球队参加联赛，就显示出非同一般的才干，诺丁汉森林对当时的冠军利物浦（Liverpool）予以迎头痛击，让对手好好遭受了一番炮火洗礼。等到基恩参加英格兰联赛的第一个赛季走到尾声时，他有机会参加1991年的足总杯决赛，并且获得亚军。
爱尔兰国家队的主帅杰克-查尔顿（Jack Charlton）自然不会对基恩的优异表现视而不见，很快将其召入帐下，1991年5月基恩第一次为国家队征战，并且打满全场。一个赛季后，温布利大球场又一次目击了基恩和诺丁汉森林球队的失意，这次他们是在联赛杯决赛上痛失奖杯，而对手恰恰就是基恩的未来东家曼联。接下来的赛季他与球队的运道依旧没有好转，诺丁汉森林队被迫降级，各家俱乐部争先恐后要购入基恩，曼联成了这场争夺的最终胜利者，花了375万英镑将其签下，从而创造了当时球队以及全英球员转会纪录。
自从开始在曼彻斯特联队踢球后，基恩开始充分施展才华，他的争抢、控球、传球、判断和射门得分的能力，证明自己是曼联中场不可或缺的球员，人们也时常把他比作当年曼联的天才球星布莱恩-罗布森，在他的帮助下，曼联荣获六次英格兰超级联赛冠军，其中包括1994和1996年的双冠王头衔，目前他担任队长，领导整支曼联球队。在国家队中，基恩也扮演了相当重要的角色，他代表爱尔兰队参加大多数的国际赛事，并且随队参加了1994年世界杯决赛阶段比赛。
1996/97赛季结束的时候，埃里克-坎通纳（Eric Cantona）宣布退出职业足坛，基恩从他手中接过队长袖标，可惜接下来的赛季刚刚开始不到两个月，他就因为膝盖受伤，不得不坐在替补席上度日如年，无法上场比赛。
很多人都认为那个赛季曼联状态不佳，很大一个原因就是缺乏基恩的决断与领导力，尤其最后在海布里（Highbury）球场争夺联赛冠军的时候，基恩的缺阵成为左右胜局的关键。所幸最终基恩还是战胜了膝盖伤痛，并且在1998年的慈善盾杯（Charity Shield）比赛中出现在温布利球场上。
如果说基恩因伤缺席令曼联队在1997/98赛季损失惨重，爱尔兰国家队可以说同样倒霉。此前基恩已经为国家队征战了差不多八个年头，而且还随队参加1994年美国世界杯决赛阶段比赛，他在1997年9月受伤后，爱尔兰在世界杯预选赛中就缺少了这位核心人物。队中缺少基恩，曼联整个赛季没有捞到任何一个冠军头衔，而爱尔兰也未能获得1998年法国世界杯的出线赛季罗伊-基恩恢复健康重返赛场，俱乐部为了前所未有的三冠王荣誉发起冲刺时，他也经历着运气好坏的反复折腾。足总杯半决赛的附加赛中，他被红牌逐出场外；欧洲冠军杯半决赛对意大利尤文图斯（Juventus）的第二场比赛上，他又因为获得黄牌警告无缘参加在西班牙巴塞罗那的最后决战。英超联赛最后一场曼联对阵托特纳姆（Tottenham），基恩不顾脚踝有伤上场比赛，率队抢下联赛桂冠。一个礼拜后，他在温布利球场再度脚踝受伤，不得不在比赛开始后不久由泰迪-谢林汉姆（Teddy Sheringham）替换下场，结束了整个赛季的顽强征战。
该年度的欧洲冠军杯总决赛在巴塞罗那举行，尽管基恩不能上场，曼联还是顺利夺冠，从而成功缔造三冠王神话。球迷们也用他们自己的方式来表达对基恩的崇敬之情——在赛后举行的庆祝大会上，球迷们坚决要求基恩捧着冠军奖杯，站在人群前接受大家的鞠躬致敬。
基恩与曼联俱乐部就工作合同的谈判在1999/2000赛季中受到媒体的强烈关注，因为当时据透露身为队长的他没有接受球队提出的待遇。不过等到曼联在冠军杯赛事中主场迎战西班牙巴伦西亚队时，球队宣布与基恩正式续约。此后，基恩看起来似乎摆脱了心理负担，一如既往的担负起统帅球队的重任，这个赛季中，他一共打进12粒精彩进球，尤其值得指出的是，其中半数来自欧洲赛场。该赛季中出色表现令足球作家联盟（Football Writers）和职业球员协会（Professional Footballers Association）均为之折服，双双将他评选为年度最佳球员。
随后的2000/01赛季中基恩的表现依然可圈可点，毫无疑问，他在为球队第七次夺取联赛冠军头衔的过程中起到全队领导核心的作用。与此同时，基恩在国际赛场上同样十分活跃，包括带领爱尔兰国家队在个人第50场国际比赛中4:0痛斩塞浦路斯队。